Rau,
E como funcionaria esse arquivo de configuração?? ele trabalharia juntamente com o squid??
Você coloca este arquivo em seu servidor web onde os navegadores se sua rede tenham acesso. Nos navegadores na parte de configuração do proxy, você coloca o endereço onde localizar o arquivo.
Eu coloquei meu arquivo de configuração de proxy em: http://www.felicio.com.br/downloads/proxy.pac
Esta bem comentado para facil entendimento. Lá com certeza tera coisas que você não ira precisar. De uma olhada e qualquer coisa é só perguntar.
Assim que você conseguir configurar os navegadores atraves do arquivo proxy.pac, você pode automatizar isso, passando esta configuração por dhcp colocando as 2 linhas abaixo em seu seu dhcpd.conf.
option wpad code 252 = text; option wpad "http://192.168.0.1/proxy.pac";
Claro, você mude o "http://192.168.0.1/proxy.pac" para sua necessidade.
Ah... ainda existe mais algumas formas de auto configuração dos navegadores.