Em sistemas de produção, recomendo sempre fazer os upgrades sem pular alguma versão. Por exemplo, do FC6 para o FC7, depois para o FC8 e depois para o FC9. Com certeza dá mais trabalho, mas as chances de acontecer problemas também diminuem.
Falo por experiência própria, principalmente quando tenho que fazer essas atualizações em servidores que nem acesso físico eu tenho :)